以前利用していたMacBook Pro (Retina, 13-inch, Late 2013)を有効活用するべくOSの再インストール、High Sierraへアップグレードしようとしたところ、App Store からHigh Sierraのインストーラをダウンロードできない現象と遭遇。

事象

症状としてはApp StoreからHigh Sierraをインストールしようとすると、

macOS Hight Sierraをダウンロードできませんでした “購入済み"ページからダウンロードし直してください。

とポップアップが表示されダウンロードが失敗する。
High Sierraだけではなく購入済みページからEl capitanやYosemite等の過去のOSバージョンをダウンロードしようとしても同じ結果に。

原因

途方にくれていたところ以下のエントリを発見。
sugarcamera - mac os High Sierra ダウンロードできませんでしたと表示されMacBookAirソフトウェアアップデートできなかった現象の意外な解決方法 -

すごく親切に対応してくれて、足掛け2時間くらいかけて次々施策を指示してくれたんだけど、成功せず。 対応のお兄さんが最後に私に問いかけた言葉。

「プロバイダはどちらをお使いですか？」

「JCOMです」

「ああっ。」

同エントリではApple電話サポートと共に2時間近くこの問題と向き合い最終的に JCOM回線固有の問題 というまさかの知見に到達している。
自環境も不本意ながらJCOM回線を利用しているためまさにこの問題にハマっていた模様。 というわけでiPhoneのテザリングに切り替えたところ問題なくダウンロードすることができた。

ちなみにApp StoreからOSをインストールする際、ダウンロードされるのはOS本体ではなくインストーラであるため通信データのサイズとして10MB程度。通信容量の制限があるテザリングでも問題は無い。
ダウンロード後、インストーラが起動後してからネットワーク接続を元のJCOM回線に戻せば問題なくOS本体のダウンロードとインストールが行われる。